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    发布时间:2019-10-23 13:56:51    点击:809

《Journal of Chemical Education》报道南京大学有机本科实验教学团队的教学改革成果:Suzuki-Miyaura交叉偶联反应在教学中的应用


    实验教学和课堂教学是化学本科教学的两个相辅相成的组成部分。实验教学对于实践和掌握基本知识,培养发现、思考及解决问题的能力具有不可替代的重要作用。有机化学实验课程是“化学实验教学示范中心”的重要组成部分,是一门理论联系实际、发展中的课程,旨在培养学生的动手能力,观察能力及思考能力,提高学生的科学素养。对于有机实验教学的改革一直是化学化工学院本科教学工作的重点之一。
    Suzuki-Miyaura交叉偶联反应,由铃木章在1979年首先报道,该反应是在钯配合物催化下,芳基(或烯基)硼酸(或硼酸酯)与芳基(或烯基)卤化物发生交叉偶联反应,是构建Csp2-Csp2键的高活性,高选择性,高官能团容忍性的反应策略,被广泛应用于天然产物全合成、医药、农药等合成领域中。Suzuki因在“钯催化的交叉偶联”中的卓越研究而获得2010年度诺贝尔化学奖。
    在有机基础实验教学方面,Suzuki 偶联反应相关的实验开设有限,造成了教学与科研及先进研发之间的代差。主要是由几个方面的原因造成的:1) 反应为催化反应,活性催化物种如钯容易受到杂质的作用而失活,反应难以进行彻底,受实验人员操作的影响大于试剂量反应;2)催化反应的时间较同类型的试剂量反应要长,而教学时间有限,这是一对矛盾。3) 催化剂的价格、保存、称量等要求普遍高于试剂量反应,反应的开设条件也要严格。
    为与学科发展前沿接轨,改革现有有机实验教学体系和内容,有机本科实验教学团队通过努力,成功将Suzuki反应引入到2016年第十届全国大学生化学实验邀请赛及近两年教学实验课程中,取得非常好的效果,得到各院校师生的广泛好评。该教学实验以Experimenting with a Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction That Demonstrates Tolerance toward Aldehyde Groups To Teach Undergraduate Students the Fundamentals of Transition-Metal-Catalyzed Reactions为题,发表在美国化学会《Journal of Chemical Education》上(J. Chem. Educ. 2019, DOI: 10.1021/acs.jchemed.9b00191)。
 
 
    该反应与以往教学实验相比,首次引入无氧操作概念,同时涉及实验过程TLC跟踪,快速柱层析等实验操作。通过该反应让学生了解Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的反应机理,即过渡金属催化剂通过氧化加成-转金属化-还原消除几个步骤构建具有重要合成价值的芳香类化合物。该反应的开展丰富了学生的知识体系,锻炼了学生的综合操作能力,为学生后续开展科研工作打下扎实基础,实现了基础实验教学与科学研究的衔接。
    实验中心戴洁工程师为该工作第一作者,化学化工学院俞寿云教授和程旭教授为通讯作者。该项目受到南京大学化学化工学院本科实验教学改革项目和有机本科基础实验开放课题的支持。本工作是继我院配位国家重点实验室在该刊上报导的教学工作(J. Chem. Educ. 199673,1018), 23年后我院的第二篇论文。

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